A origem do município de Guapiara foi o povoado fundado por Vicente Romualdo da Cruz, em terras denominadas São José. O pequeno núcleo se desenvolveu a partir da construção de uma capela em homenagem a esse santo, e, assim, em 6 de abril de 1878, foi elevada à categoria de freguesia de São José do Paranapanema, no município de Capão Bonito.
Alguns de seus mais ilustres moradores pleitearam a sua elevação a distrito, que ocorreria em 20 de outubro de 1902, com a mudança de sua denominação para São José do Guapiara. Nova alteração foi feita em 20 de dezembro de 1905, desta vez para Guapiara.
O distrito de Guapiara teve um período de grande crescimento com a abertura da Rodovia São Paulo–Paraná e o desenvolvimento da agricultura local, a partir de 1938, com a chegada de imigrantes japoneses.
Consequentemente, Guapiara acabou conquistando sua autonomia municipal em 24 de dezembro de 1948.[9]
Segundo a Lei Estadual 7 664, de 30 de dezembro de 1991, as divisas do município são: Começa na Serra de Paranapiacaba, onde esta entronca com o espigão que deixa, à esquerda, as águas do rio São José do Guapiara, e, à direita, as do rio das Almas; segue por este espigão até alcançar a cabeceira sul-oriental do ribeirão do Alegre, onde tiveram início estas divisas. Seu bioma é a Mata Atlântica, sendo uma das mais conservadas, e a cidade também contém muitas cavernas e cachoeiras, sendo um dos lugares com maior reserva de cavernas no estado de SP. O turismo na cidade é voltada pela presença de parques estaduais no município, como o Parque Estadual Intervales.
Dados do Censo - 2010 [10]
População total: 17 998
Densidade demográfica (hab./km²): 44,08
Mortalidade infantil até 1 ano (por mil): 26,70
Expectativa de vida (anos): 69,28
Taxa de fecundidade (filhos por mulher): 2,95
Taxa de alfabetização: 83,06%
IDH-M: 0,706 (alto)
Fonte: PNUD [11]
A cidade possui um terminal rodoviário com ônibus partindo diariamente para municípios de Apiaí, Itapeva, Ribeirão Branco, Capão Bonito, Itapetininga, Sorocaba e São Paulo.
Na telefonia fixa, a cidade era atendida pela Companhia de Telecomunicações do Estado de São Paulo (COTESP), que inaugurou em 1971 a central telefônica automática. Em 1975 passou a ser atendida pela Telecomunicações de São Paulo (TELESP)[12], até que em 1998 esta empresa foi privatizada e vendida para a Telefônica. Em 2012 a empresa adotou a marca Vivo[13][14][15][16]. Na telefonia celular a cidade é atendida pelas operadoras Claro, Vivo, Tim e Oi.
A economia da cidade é voltada na agricultura, agropecuária, comércio e turismo. Na cidade contém 2 empresas de calcário, a GMIC e a Horical, contem várias lojas de artesanatos e doces. Também há um parque estadual, o Parque Estadual Intervales. No dia 19 de março, é comemorado o dia de São José, onde faz-se uma tradicional festa com uma grande feira, para se vender roupas, bijuterias, brinquedos, comidas, movimentando a economia da cidade. Nessa festa a cidade recebe turistas de vários lugares do país, principalmente do Paraná. A cidade contém 3 agências bancárias, 1 agência da lotérica e 1 agência dos Correios.
